Senyawa Hidrokarbon

HIDROKARBON

A.   Definisi Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). (model atom karbon dan hidrogen ditampilkan)

Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana adalah metana, dengan rumus struktur CH₄. (model struktur senyawa metana)

Dalam kimia karbon adalah penting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan jumlah atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. (tampilkan sebagai contoh rumus molekul CH₄ dan rumus struktur CH₄).

B.    Penggolongan Hidrokarbon

Hidrokarbon terbagi menjadi dua kelompok utama yaitu hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatik. Yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai lurus, rantai bercabang atau rantai melingkar. Sedangkan untuk hidrokarbon aromatik, rantainya mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil. (model hidrokarbon alifatik dan aromatik)

C.    Rumus Molekul

1.   Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum C_nH_2n+2 dan dinamakan alkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat diperoleh dengan mensubstitusikan harga n  (n menyatakan jumlah atom karbon yang terdapat pada senyawa hidrokarbon) dan ditampilkan dalam tabel berikut.

Tabel Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku ke	n	rumus molekul	nama
1	1	CH4	metana
2	2	C2H6	etana
3	3	C3H8	propana
4	4	C4H10	butana
5	5	C5H12	pentana
6	6	C6H14	heksana
7	7	C7H16	heptana
8	8	C8H18	oktana
9	9	C9H20	nonana
10	10	C10H22	dekana

Pemberian nama alkana dilakukan dengan mengganti awalan alk- dengan suku kata lain berdasarkan pada harga n. Untuk n = 1 sampai n = 4, awalan alk- berturut-turut diganti dengan met-, et-, prop- dan but-. Sedangkan untuk jumlah atom karbon lima sampai dengan sepuluh, digunakan awalan angka latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 10.

2.   Alkena

Tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan, Alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana. Oleh karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n.

Tabel Lima suku pertama alkena

Suku ke	n	rumus molekul	nama
1	2	CH2 = CH2	etena
2	3	CH2 = CH - CH3	propena
3	4	CH2 = CH - CH2 - CH3	1-butena
4	5	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3	1-pentena
5	6	CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3	1-heksena

 (tampilkan deret senyawa alkena seperti pada table di atas)

3.   Alkuna

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H yang dapat diikat berkurang dua, sehingga rumus umumnya menjadi

C_nH_2n+2 - 4H = C_nH_2n-2

(tampilkan deret senyawa alkuna)

D.   Tatanama

Tata cara pemberian nama senyawa hidrokarbon berdasarkan standar yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dijelaskan sebagai berikut.

1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk (rantai terpanjang tidak selalu berbentuk lurus, kadang bercabang). Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang.
2. Hidrokarbon bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -C_nH_2n+1

Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk.

Tabel Beberapa gugus alkil

n	-CnH2n+1	Rumus struktur terinci	Rumus struktur sederhana	Nama
1	-CH3	H | - C - H | H	-CH3	metil
2	-C2H5	HH || - C - C - H || HH	-CH2-CH3	etil
3	-C3H7	HHH ||| - C - C - C- H ||| HHH	-CH2-CH2-CH3	propil
4	-C4H9	HHHH |||| - C - C - C - C - H |||| HHHH	-CH2-CH2-CH2-CH3	butil

3. Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.

contoh :

HHHHH
|||||
H - C₅ - C₄ - C₃ - C₂ - C₁ - H
|||||
HHHH-C-HH
|
H

a. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi menurut tabel ini, namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang.

b. Cabangnya adalah metil

c. Letak cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).

4. Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.

contoh :
HHHH
||||
H- ¹C  - ²C   -  ³C -  ⁴C - H     2,3-dimetilbutana
||||
HH-C-H H-C-H H
||
HH
a. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana
b. Cabangnya adalah metil dan ada dua
c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.

Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.(tampilkan contoh senyawa hidrokarbon beserta penamaannya seperti pada gambar di atas)

E.    Cara merangkai

Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH₃ maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH₃ akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi.

CH₃-H diganti dengan -CH₃ diperoleh CH₃-CH₃
CH₃-CH₂-H diganti dengan -CH₃ diperoleh CH₃-CH₂-CH₃

Anda boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH₃ dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH₃ anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:

CH₃-CH₂-CH₂-H diganti dengan -CH₃ diperoleh CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  n-butana

HCH3
||
CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3
isobutana

Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. (tampilkan model cara merangkai seperti pada uraian di atas).

F.    Contoh senyawa yang mengandung hidrokarbon

Secara umum, komposisi minyak bumi dapat dilihat pada tabel berikut :

Tabel 1. Komposisi Elemental Minyak Bumi

Komposisi	Persen
Karbon (C)	84 – 87
Hidrogen (H)	11 – 14
Sulfur (S)	0 – 3
Nitrogen (N)	0 – 1
Oksigen (O)	0 – 2

Berdasarkan kandungan senyawanya, minyak bumi dapat dibagi menjadi golongan hidrokarbon dan non-hidrokarbon serta senyawa-senyawa logam.

        1. Hidrokarbon

Golongan hidrokarbon-hidrokarbon yang utama adalah parafin, olefin, naften, dan aromat.

1.1. Parafin

adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh berantai lurus (alkana), C_nH_2n+2. Contohnya adalah metana (CH₄), etana (C₂H₆), n-butana (C₄H₁₀), isobutana (2-metil propana, C₄H₁₀), isopentana (2-metilbutana, C₅H₁₂), dan isooktana (2,2,4-trimetil pentana, C₈H₁₈).

1.2. Olefin

Olefin adalah kelompok senyawa hidrokarbon tidak jenuh, C_nH_2n. Contohnya etilena (C₂H₄), propena (C₃H₆), dan butena (C₄H₈).

1.3. Naftena

Naftena adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang membentuk struktur cincin dengan rumus molekul C_nH_2n. Contohnya adalah siklopentana (C₅H₁₀), metilsiklopentana (C₆H₁₂) dan sikloheksana (C₆H₁₂).

1.4. Aromatik

Aromatik adalah hidrokarbon-hidrokarbon tak jenuh yang berintikan atom-atom karbon yang membentuk cincin benzen (C₆H₆). Contohnya benzen (C₆H₆), metilbenzen (C₇H₈), dan naftalena (C₁₀H₈).

2. Non Hidrokarbon

Selain senyawa-senyawa yang tersusun dari atom-atom karbon dan hidrogen, di dalam minyak bumi ditemukan juga senyawa non hidrokarbon seperti belerang, nitrogen, oksigen, vanadium, nikel dan natrium yang terikat pada rantai atau cincin hidrokarbon.

2.1. Belerang

Belerang terdapat dalam bentuk hidrogen sulfida (H₂S), belerang bebas (S), merkaptan (R-SH, dengan R=gugus alkil), sulfida (R-S-R’), disulfida (R-S-S-R’) dan tiofen (sulfida siklik).

2.2. Nitrogen

Senyawa-senyawa nitrogen dibagi menjadi zat-zat yang bersifat basa seperti 3-metilpiridin (C₆H₇N) dan kuinolin (C₉H₇N) serta zat-zat yang tidak bersifat basa seperti pirol (C₄H₅N), indol (C₈H₇N) dan karbazol (C₁₂H₉N).

2.3. Oksigen

Oksigen biasanya terikat dalam gugus karboksilat dalam asam-asam naftenat (2,2,6-trimetilsikloheksankarboksilat, C₁₀H₁₈O₂) dan asam-asam lemak (alkanoat), gugus hidroksi fenolik dan gugus keton.

        3. Senyawa logam

Minyak bumi biasanya mengandung 0,001-0,05% berat logam. Kandungan logam yang biasanya paling tinggi adalah vanadium, nikel dan natrium.

Produk-produk Utama yang Bisa Diperoleh

        1. Gas-gas hidrokarbon ringan

Komponen-komponennya adalah senyawa-senyawa parafinik dengan titik didih normal < 30 ^oC dan pada tekanan atmosfer berwujud gas, yaitu metana (CH₄), etana (C₂H₆), propana (C₃H₈), isobutana (i-C₄H₁₀) dan n-butana (n-C₄H₁₀). Gas-gas tersebut lazim disebut sebagai gas kilang.

2. Bensin (gasolin)

Mulanya bensin adalah produk utama dalam industri minyak bumi yang merupakan campuran kompleks dari ratusan hidrokarbon dan memiliki rentang pendidihan antara 30-200 ^oC

3. Kerosin, bahan bakar pesawat jet, dan minyak diesel

Ketiga kelompok ini memiliki rentang pendidihan yang mirip. Kerosin disebut juga dengan minyak tanah dan digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga. Rentang pendidihannya antara 175-275 ^oC.

4. Minyak bakar

Minyak bakar terbagi atas lima jenis, yaitu minyak bakar no. 1, no. 2, no. 4, no. 5 dan no. 6. Minyak bakar no. 1 sangat mirip kerosin tetapi memiliki titik tuang dan titik akhir rentang pendidihan yang lebih tinggi. Minyak bakar no. 2 (IDO=Industrial Diesel Oil) sangat mirip dengan minyak diesel otomotif. Minyak bakar no. 1 dan no. 2 serta kerosin, bahan bakar pesawat jet dan minyak diesel biasa disebut sebagai BBM distilat (distillate fuels). Minyak bakar no. 4, no. 5 dan no. 6 disebut BBM residu karena berasal dari sisa distilasi minyak bumi mentah pada tekanan atmosferik.

5. Produk-produk lain

Produk-produk lainnya seperti minyak pelumas, petroleum waxes (lilin), petroleum greases (gemuk), aspal dan kokas.